Původně první akcí Jihočeského poháru mělo být Vyšebrodské setkání historických vozidel. Akce však musela být v plánovaném termínu 3. května 2014 zrušena pro dlouhodobé onemocnění předsedy klubu a jejího hlavního organizátora v jedné osobě, a tak se počet soutěží pro letošní rok snížil na čtyři a úvodním podnikem se stalo setkání Veteráni Jindřichohradeckem 2014.
Pořadatelem jízdy historických vozidel okolím Jindřichova Hradce je tradičně Jihočeský autoklub VCC Jindřichův Hradec. Orientační soutěž se uskutečnila v sobotu 14. června a kromě oblíbené vyjížďky bylo její součástí plnění poměrně snadných dovednostních úkolů.
Akce měla následující časový harmonogram:
08:30 – 10:00 administrativní a technická přejímka vozidel
(náměstí Míru v Jindřichově Hradci)
10:00 – 11:45 výstava vozidel na náměstí Míru, volná zábava
11:45 – 12:00 rozprava s jezdci
12:00 start prvního vozidla (trasa soutěže cca 60 km)
16:00 ukončení soutěže (pension Houška, Dolní Skrýchov)
17:00 vyhlášení výsledků soutěže
17:30 večeře, volná zábava, živá hudba